戴进绘制刘伯温与马皇后私情图案
，展现了明代画家技艺的精湛。他的作品融合了宋元水墨画法和院体风格，表现出山水、人物、花卉等多种题材的变化。在戴进的一生中，他不仅受到宫廷赏识，也在民间艺术活动中取得显著成就。他的父亲是画工，这为他提供了学习艺术的良好环境。他以卖画为生，并且在晚年还曾一度入宫，但主要影响力还是在民间。
戴进的艺术风格比较全面，他擅长山水、人物、花卉等多种题材，面貌也多具变化。他的山水画取法郭熙、李唐等名家，同时兼用元人水墨法传统。大幅山水画尤妙，使人有“凌虚御风，历览八极之兴。”他的人物画主要题材有神仙道释、历史故事、名人隐士等，有着神像威仪鬼怪勇猛衣纹设色的驾轻就熟。
戴进的花卉也精绝，有工笔设色和水墨写意两种面貌，早年多用方笔，晚年则更偏向圆劲婉转处理。他喜作葡萄，以配钩勤竹蟹瓜草奇而甚。这位浙江钱塘（今杭州）出生的代表性“浙派”绘师，在京不得志后回归故乡，以卖画为生，其作品流传至今，其中《雪山行旅图》、《洞天问道图》、《钟馗夜游图》、《南屏雅集图》卷等都是其代表作之一。
市场上关于戴进真伪的问题仍需证实，但同时代仿他作已有作品证实其存在。在现代拍卖会上，如1988年的佳士得推出的《溪山会棋》轴和苏富比推出的《渔家乐》册页，都显示出了买家的兴趣。尽管价格较低，但这些事实证明了戴进作为一位杰出的美术家，其作品仍然具有很高价值。
